John (Danny DeVito) es el (monstruoso) presentador de un espectáculo de terror emitido a altas horas del a noche que hace las delicias de los chavales con sus tonterías pretendidamente siniestras.
Pero la cosa no divierte a un chaval en particular: su hijo de doce años, Jack el Oso. Y tampoco le divierten las locuras del resto de lunáticos de la vecindad, ni lo mucho que le hace sufrir lo perdidísimamente enamorado que está de la chica más guapa del cole (Reese Witherspoon).
En estas circunstancias, cuando un día se produce una crisis familiar, ¿será capaz el padre de Jack de quitar el enorme peso de responsabilidad que recae sobre los hombros de su hijo?
Co-protagonizada por el actor nominado para los Oscar Gary Sinise y por la actriz de Seinfeld Julia Louis-Dreyfus, Jack el Oso es una divertida y agridulce reflexión sobre las alegrías y las penas en la adolescencia..